Die Proxy-Einstellungen kannst du unter MacOS in den Systemeinstellungen machen. Dort gehst du in "Netzwerk", wählst das Interface aus, das für deine Internet-Verbindung verwendet wird (z.B. "WLAN") und nutzt den Button "Weitere Optionen". Dies bringt dich in die Interface-Einstellungen, wo du auch einen Proxies-Tab findest. Dort kannst du dann für HTTP und HTTPS deine Proxy-Einstellungen machen. Dieser Proxy wird dann von allen Programme verwendet, die keine eigenen Proxy-Settings mitbringen und die das HTTP(S)-Protokoll ansprechen, also auch Safari.
Allerdings ist es ein Gerücht, dass dich ein Proxy wirklich anonym macht. Zum einen gibt es diverse Tracking-Mechanismen wie Cookies, Daten im Browser-Storage, User-Agent-String etc., mit denen du noch immer getrackt werden kannst. Zum anderen gibt es viele Faktoren, die für dein System individuell sind, anhand derer man dich identifizieren kann (Timing deiner Netzwerk-Pakete, Route zu deinem Rechner etc.). Auch dein User-Verhalten kann genutzt werden um dich zu identifizieren (z.B. typische Tippfehler die du machst; Seiten, die du besonders häufig besuchst u.ä.). Anonymität im Web gibt es schlicht nicht. Wer diese verspricht, hat von der Materie offenbar wenig Ahnung. Du kannst allerhöchstens deinen Fingerprint minimieren, indem du dafür sorgst, dass du in der Masse untergehst. Das ist mit einem Mac schonmal schwieriger, weil die nunmal nicht so verbreitet sind wie z.B. Windows-Rechner. MacOS hat einen Marktanteil von knapp 10%. Entsprechend wird der Aufwand, den du betreiben musst, höher. Dazu gehört z.B. dass du keinen Safari verwendest sondern eher Browser, die auch unter Windows verbreitet sind. Firefox oder Chrome wären dafür gute Kandidaten. Alternativ musst du dafür sorgen, dass dein Safari sich als anderer Browser ausgibt, indem du einen User-Agent-Changer verwendest. Auch solltest du Tracker blockieren mit Plugins wie Ghostery und AdBlock Plus. Damit Cookies, die du dir evtl. einfängst, möglichst immer entfernt werden und deine History clean bleibt, solltest du den Inkognito-Modus verwenden (Cmd+Shift+N oder "Ablage->Neues privates Fenster" im Safari). Dann solltest du die Verbindung von deinem Rechner zum Proxy verschleiern z.B. indem du sie durch einen SSH-Tunnel leitest, so dass die Verbindung für deinen Provider wie eine SSH-Verbindung aussieht.
Du siehst also, dass der Aufwand relativ hoch ist. Nur ein Proxy, der zudem bei HTTP auch noch unverschlüsselt angesprochen wird, reicht dazu nicht aus. Dann nutze lieber einen der großen VPN-Anbieter wie ZenMate oder steige gleich auf den Tor-Browser um. Damit steigen deine Chancen in der Masse unterzugehen und deine Verbindungen werden halbwegs gut verschlüsselt, so dass sie schwieriger nachvollziehbar sind. Allerdings erreichst du auch damit keine komplette Anonymität, wie Situationen zeigten, bei denen Leute, die über das Tor-Netzwerk illegale Aktivitäten abwickelten, hochgenommen wurden. Geheimdienste haben einfach ganz andere Möglichkeiten als ein einfacher Webmaster.
Insgesamt solltest du dir aber ein paar Fragen stellen:
1. Gegenüber wem möchte ich anonym sein? (Website-Betreiber, Provider, Geheimdienste) Bei letzteren beiden kannst du es eigentlich von Vornherein vergessen.
2. Inwiefern bin ich bereit die Usability einzuschränken um dieses Ziel zu erreichen?
3. Inwiefern bin ich bereit mein Nutzerverhalten regelmässig/ständig zu ändern?
4. Kann ich wirklich auf alle Dienste verzichten, auf denen ich mich einloggen muss und die dadurch Spuren in meinem System hinterlassen?
Erst wenn du diese beantwortet hast, kann man dir ernsthafte Empfehlungen geben, was du tun kannst um dein Ziel zu erreichen.