Das hängt von den Audio-Formaten ab. Audible-Hörbücher im AAX-Format können z.B. mit Lesezeichen umgehen. Normale MP3s haben diese Funktionalität leider nicht. Allerdings kannst du iTunes beibringen, dass er sich für bestimmte Dateien die Wiedergabeposition merken kann, wenn es darum geht, dass du an einer bestimmten Stelle weiterhören möchtest. Rechtsklick im iTunes auf die Datei -> Informationen -> Reiter "Optionen" auswählen -> Häkchen bei "Wiedergabeposition merken" setzen.