Die erneute PW-Abfrage kommt, sofern alle von Intruder genannten Einstellungen stimmen, wenn der Postausgangsserver auch ne Authentifizierung verlangt.
Outlook bietet ne Option an, die so ähnlich lautet (hab nur die engl. Version): 'outgoing server requires authentication' und dann 'use same settings as my incoming mail server'
Falls das nicht hilft, hilft ne mail an Freenet.